Как вспоминал в интервью «Медиазоне» сам Олег Орлов, к пятнадцати годам он был уже «вполне антисоветски настроенным человеком»: слушал «Би-би-си» и «Голос Америки», читал самиздат и называл недоумками одноклассников, которые радовались вводу войск в Чехословакию в 1968 году.

В 1981 году он, на тот момент уже научный сотрудник Института физиологии растений, смастерил дома примитивный копировальный аппарат и начал печатать антивоенные листовки — против войны в Афганистане и возможного повторения чехословацких событий в Польше, чего тогда многие опасались. Листовки Орлов клеил по ночам.

— Боялся страшно, может быть, я переживал тогда самый большой страх в своей жизни. Потом было меньше страшно, чем тогда, — рассказывал он. — Первый раз на такое выходишь и чувствуешь: я один против громадной-громадной машины, и эта машина всеведущая, всезнающая. И я же прекрасно понимаю теперь, что КГБ не был ни всеведущим, ни всезнающим. А тогда казалось, что они знают обо всем, что происходит, и что все у них под колпаком.

Но прошло меньше десяти лет, и Олег Орлов уже не чувствовал себя одиноким — в конце 1980-х он нашел единомышленников в «Мемориале», зарождавшемся движении, которое добивалось реабилитации репрессированных, освобождения политзаключенных и заодно собирало и сохраняло свидетельства и документы о государственном терроре. Члены «Мемориала» были одновременно и правозащитниками, и архивариусами, создателями и хранителями уникальной библиотеки.

Впрочем, неправильно представлять себе деятельность «Мемориала» как тихую кабинетную работу. В начале 1990-х Орлов видел все войны на территории бывшего СССР: в Нагорном Карабахе, Чечне, Таджикистане, Приднестровье, в зоне осетино-ингушского конфликта. В 1995 году отряд полевого командира Шамиля Басаева напал на город Буденновск в Ставропольском крае, захватил больше тысячи человек и удерживал их в местной больнице, требуя вывести войска из Чечни и признать ее независимость. Олег Орлов был в числе депутатов и правозащитников, которые вызвались стать добровольными заложниками — чтобы освободить женщин и детей, обменяв их на себя.

За прошедшие с тех пор десятилетия «Мемориал» стал важнейшим общественным институтом России. В конце 2022 года Нобелевский комитет вручил ему премию мира.

А через несколько месяцев Олег Орлов оказался фигурантом уголовного дела по статье о «дискредитации армии» — из-за антивоенной колонки. Суд назначил ему 150 тысяч рублей штрафа, но прокуратура обжаловала слишком мягкий приговор, и со второй попытки 71-летнего правозащитника приговорили к 2,5 годам колонии. Из зала заседаний его в наручниках выводили 15 вооруженных конвоиров.